信長の死後、豊臣秀吉からその才気と人間性を買われ家来に誘われるが「主君は景勝様ただ一人」と秀吉の申し出を断る。
しかし上杉家の家老でありながら米沢30万石の領地を与えられ、伊達政宗からライバル視される。
一方、真田幸村からは師と仰がれ、前田慶次郎は上杉家の家来になりたがるなど多くの戦国武将たちから慕われていた。
秀吉の死後、天下を取った徳川家康はそんな兼続を最も恐れ、「会津討伐」、「関ヶ原の戦い」と敵対するが、兼続の一貫したに態度に家康も魅了され、本来切腹のはずが上杉家は存続を許された。
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